１８０～１８２首目

「薩藩旧記雑録」では文禄元年の項に編集されている物です。
が、実際には年紀などは書かれて折らず、内容も何となく謎です。

「古御文書三番箱中」
義久
時しもあれけふ又夏に咲かへる池の藤なミなミにやハ見ん
近比之珍重なる御作意、殊勝に存候、以口上承候趣も能〃分別申候へハ、猶以まさり候＜与欠＞、夏又春尤存候、
「以上一通」
（「薩藩旧記雑録　後編」２－８７４の１）

観音薬師　上のおしやかに　はなるゝと
やゝこや　屋を見す　てゝは　えゆくさいの
竜伯
松の葉は夕日なからの時雨哉
「友トモ」
あらはるゝこゑや波間のさよ千鳥
神かきの雪やしらゆふ風もなし
「右一通」
（「薩藩旧記雑録　後編」２－８７４の２）

前半２－８７４の１文書は署名が「義久」になっているので、おそらく作歌時期は天正15年より前なのではないかと思います。
後半２－８７４の２文書は５－７－５－７（実際は８）－７（実際は９）－５－７－５　になってますので、おそらく連歌の途中を抜粋した物ではないかと思います。この文書は頭書き？も和歌っぽいというか、何か謎めいています。

１７９首目

「古御文書三番箱二巻中」
嶋津殿（印）「張紙」（印文義久）
夕たちの朝またきよりかゝり来て
なかれのつゝみこゆるしら波　龍伯
薩州太守嶋津殿　夕たちの　□
龍伯短　壬辰五　神田印
「按ニ、壬辰ハ文禄元年ナルベシ」
（「薩藩旧記雑録　後編」２－８７５）

年紀不明ですが、末尾の伊地知季安によると思われる考察では文禄元年頃の作と思われる物です。
ブログという形式上、うまく編集してお伝えできないのが残念ですが、「嶋津殿」「夕たちの～」「薩州太守～」「龍伯短」がそれぞれ4つの四角で囲われているところから見て、おそらく短冊に張り紙がされている状態の文書なのではと思われます。

「夕たちの」という歌題で歌会でも開かれてそれに参加したときの物でしょうか。
このとき、署名でも分かるように既に出家していたのですが「薩州太守」と書かれているのは興味深いです。他人から見ても島津家の当主はまだ義久だったのでしょう。

１７８首目

文禄元年5月23日に詠まれた物です

「義久公譜中」
(前略)
文禄元年五月廿三日、連日有逆風無順風、以故祈順風於串木野諏方大明神以神楽、且復為法楽詠一首、
「此本在御文書方」
夕すゝみさ山をろしにさそハれて
つなきし船の出るミなと江　　　　　　　龍伯
文禄元年五月廿六日、午時解纜於串木野、揚遠帆於順風、迄日暮到着上甑島也、
(後略)
（「薩藩旧記雑録　後編」２－８８８）

朝鮮出兵に際して名護屋城に向かう際、船が風に恵まれなかったために詠んだ物とあります。
ちなみに串木野の諏訪大明神とはここのことでしょうか。

１７７首目

文禄元年6月頃に作られた物です。

「義久公御譜中」
「此本在御文書方」
名護屋にて詠之、子細あり、
千種さく野辺の中にもむらさきの
いろむつましき花の一もと
（「薩藩旧記雑録　後編」３－９０１）

豊臣秀吉の命で名護屋城詰めをしていたときに詠まれた物です。この時義久にも朝鮮出兵の命が下りましたが、老年であることを理由にそれは回避されました、が、その代わりに名護屋城詰めを命じられたのでした。実質的には人質に取られたのではと考えられます。

このあと、梅北一揆、そして弟・島津歳久へ自害を命じるなど、この年は義久の生涯でも苦難の一年になります。そんなことを余り感じさせないのんびりした内容の一首です。

１７６首目

年紀不明、文禄元年以後慶長16年までの間に作られた物と考えられますが、文禄元年の項に掲載されています。

「義久公御譜中」
往晴簑家之跡詠焉
住なれし跡の軒端をたつね来て
しつくならねとぬるゝ袖哉　　龍伯
（「薩藩旧記雑録　後編」２－９４３）

ご存じ、島津歳久が天正２０年７月１８日に梅北一揆の首謀者の一人とされ、豊臣秀吉の命により自害に追い込まれます。これは義久の生涯においても痛恨の事件の一つであったと思われ、その後いくども挽歌を書いています。これはそれらの中でも最も有名な物で、島津義久の和歌の中でも有名な物の一つかと思います。
既に既出かと思っていたが、この項が初出のようです。

参考　１　２　３